Alchene

• Alchenele sunt hidrocarburile aciclice care con

  ţin în molecula lor o legătură dublă între doi atomi de carbon. Alchenele au formula generală CnH2n, unde n reprezinta numărul de atomi de carbon din moleculă. Citiţi mai multe detalii în cele ce urmează.

  Chimie organică – alchinele

   

  Datorită prezenţei legăturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburilor nesaturate.
  Dacă dăm valori lui n în formula generală a alchenelor, obţinem seria lor omoloagă. Compuşii se denumesc prin înlocuirea sufixului „an” de la alcani cu „enă”.

  Trebuie să remarcăm că seria alchenelor începe de la n=2.

  Exemplu: H2C═CH2 –– etenă

  CH3─CH═CH2 ––-  propenă

  CH3─CH2─CH═CH2 ––- butenă, iar lista poate continua.

  La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumeşte atomul purtător al dublei legături:

  CH2═CH─CH2─CH3  (1- butena)

  CH3─CH═CH─CH3 (2-butena)

   

  La o catenă ramificată, se precizează atât poziţia dublei legături cât şi poziţia ramificaţiei, folosind indici numerici, alegându-se situaţia în care indicele care arată poziţia dublei legături să fie minim. Aveţi un exemplu în imaginea de mai jos:

   

  
  Credit: Wikimedia Commons

   

  În afară de izomeria de catenă, întâlnită la alcani, alchenele pot genera un nou tip de izomerie, denumită izomerie de poziţie. Cel mai întâlnit caz este 1-butena şi 2-butena.

  Un alt tip de izomerie este izomeria geometrică ce se referă la poziţia substituenţilor faţă de legătura dublă C═C. De exemplu, 2-butena prezintă izomerii geometrici „cis” şi „trans”.

  
  Credit: Wikimedia Commons

   

  De la alchene provin doi radicali importanţi ce intră în compoziţia unui număr mare de substanţe organice: vinil şi alil.

  
  Credit: Wikimedia Commons

   

  OBŢINEREA ALCHENELOR

  a) Deshidratarea alcoolilor, prin încălzire cu acid sulfuric la 150 – 200°C.

  R-CH2-CH2-OH (alcool)   –> R-CH=CH2 (alchena) + H2O

  b) Dehidrohalogenarea derivaţilor halogenaţi: La încălzire cu baze tari, în soluţii alcoolice, derivaţii halogenaţi elimină hidracid cu formarea unei alchene:

  R-CH2-CH2X (derivat halogenat) –> R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br sau I.

  c) Cracarea alcanilor: În acest proces, larg aplicat în industrie, se formează cantităţi mari de alchene.

   

  PROPRIETĂŢI FIZICE

  Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.

  Punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenţi organici. Sunt incolore şi fără miros.

   

  PROPRIETĂŢI CHIMICE

  Datorită prezenţei dublei legături, reactivitatea chimică a alchenelor este mai mare decât a alcanilor.

  I) Reacţii de adiţie

  a) Adiţia hidrogenului:

  R─CH═CH2 (alchenă)   +     H2 –>  R─CH2─CH3 (alcan)

  Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse între 80 – 200°C şi până la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.

  b) Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi di-halogenaţi vicinali (halogenul se leagă la atomi de carbon vecini).

  
  Credit: Wikimedia Commons
  c) Adiţia de hidracizi la alchene duce la obţinere de derivaţi mono-halogenaţi:

  
  
  
  Atunci când alchena este simetrică, adiţia decurge fără condiţii, ca în exemplul de mai sus. Dacă alchena este asimetrică, atunci se aplică regula lui Markovnikov (atomul de halogen se fixează la atomul cel mai sărac în hidrogen).

  Exemplu:

  R-CH=CH2 (alchenă asimetrică) + HCl –> R-CHCl-CH3 (derivat halogenat)

  d) Adiţia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dacă avem o alchenă nesimetrică, se aplică regula lui Markovnikov). Reacţia este prezentată în imaginea de mai jos.

   

  
  Credit: http://www.slcc-science.org

   

  II) Reacţia de oxidare

  Oxidarea cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric determină ruperea dublei legături cu obţinere de acizi sau cetone, în funcţie de structura alchenei supuse oxidării:

  

  

  

   

  III) Reacţia de polimerizare

  Prin polimerizare se înţelege procesul chimic prin care un mare număr de molecule identice, ale unor compuşi nesaturaţi, se leagă între ele, formând o moleculă unică (macromoleculă). Schematic, procesul de polimerizare se reprezintă:

  nA  →  ─[A]n─

  Exemplu: nCH2═CH2  →   ─  [CH2─CH2]n  ─   (polietenă)

  Indicele n, numit grad de polimerizare, arată numărul de molecule de etenă care alcătuiesc lanţul macromolecular. Substanţa A este monomer, iar produsul final este polimerul.

  Denumire

  Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul „-an” (din denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) prin sufixul „-enă”. Cea mai simplă alchenă este etena C₂H₄, care poate fi scrisă și structural: H₂C=CH₂.

  Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.

  Formula generală a acestora este C_nH_2n+2-2d, unde „d” reprezintă numărul de legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numește dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.

  Proprietati fizice

  
  

  

  Etilena,cea mai simpla alchena

• Starea de agregare a alchenelor poate fi gazoasa, lichida sau solida în functie de masa lor molara.
• Punctele de fierbere ale alchenelor cresc, în general, cu cresterea masei molare si sunt comparabile cu ale alcanilor corespunzatori.

• Alchenele sunt insolubile în apa, dar se dizolva în solventi organici.

ALCAN	p.f. ( ºC )	ALCHENĂ	p.f. ( ºC )
C2H6	– 88,6	C2H4	– 103,9
C3H8	– 42,2	C3H6	– 47,7
n- C4H10	– 0,5	CH2=CH-CH2-CH3	– 6,5

Utilizari

 Etena si propena sunt compusi organici produsi în cea mai mare cantitate pe plan mondial.

                                  polimerizare       

                                                           ─ CH₂ ─(CH₂)_n ─ CH₂ ─        polietilena

                                     

                                      + H₂O

                                                           CH₃CH₂OH     OX..           CH₃CHO   OX..      CH₃COOH     

                                                                                                                          polimerizare

CH₂=CH₂                 +Cl₂                    ClCH₂CH₂Cl    –HCl         CH₂=CH─Cl                    PVC

                                          +Cl₂

                                                            HOCH₂CH₂Cl

                                          +H₂O

                                    +HCl              CH₃CH₂Cl

Actiunea biologica a alchenelor

 

• Etena este produsa de plante si stimuleaza coacerea fructelor, încoltirea semintelor si maturizarea florilor.
• În emanatia urât mirositoare a sconcsului apar doi derivati ai trans-2-butenei ce contin grupe mercaptanice (─ SH)  sau de disulfura (─S─S─)
• Feromonii insectelor sunt compusi organici produsi de insecte în scopul comunicarii între ele. Numerosi feromoni sunt derivati ai olefinelor.